Алкены общая формула
Алкены (этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь.
CnH2n Общая формула алкенов
Гомологический ряд алкенов
СnH2n алкен
| Названия, суффикс -ЕН или -ИЛЕН
|
C2Н4 | этен, этилен |
C3H6 | пропен, пропилен |
C4H8 | бутен,бутилен |
C5H10 | пентен |
C6H12 | гексен |
Номенклатура алкенов
Двойную связь обозначают с помощью суффикса —ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 — гексен-2
2-этилпентен-1
Строение этилена
В образовании σ-связей принимают участие sp2-гибридные электронные облака атома углерода:
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. π-связь значительно слабее, чем σ-связь.
Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается.
Общие признаки алкенов:
- Строение – плоскостное
- sp2-гибридизация
- Валентный угол = 120⁰
- λ (С=С) = 0, 134 нм
- Двойная связь
Изомерия алкенов
I. Структурная изомерия алкенов.
- Изомерия углеродного скелета.
Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.
Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:
СН2 = СН — СН2 — СН3 бутен-1
СН2 = С — СН3 2-метилпропен
ǀ
СН3
- Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
СН2 = СН — СН2 — СН3 бутен-1
СН3 — СН = СН — СН3 бутен-2
- Межклассовая изомерия, начинаяс С3Н6(алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам):
- II. Пространственная (геометрическая или цис-транс) изомерия.
Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.
Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва π-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – это разные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.
Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс- изомеров.
Например,бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис— и транс-изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис— и транс— .