Алкены общая формула

Алкены (этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь.

C_nH_2n Общая формула алкенов

Гомологический ряд алкенов

СnH2n алкен	Названия, суффикс -ЕН или -ИЛЕН
C2Н4	этен, этилен
C3H6	пропен, пропилен
C4H8	бутен,бутилен
C5H10	пентен
C6H12	гексен

Номенклатура алкенов

Двойную связь обозначают с помощью суффикса —ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃ — гексен-2

 

2-этилпентен-1

 

Строение этилена

В образовании σ-связей принимают участие sp²-гибридные электронные облака атома углерода:

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. π-связь значительно слабее, чем σ-связь.

Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается.

Общие признаки алкенов:

1. Строение – плоскостное
2. sp²-гибридизация
3. Валентный угол = 120⁰
4. λ (С=С) = 0, 134 нм
5. Двойная связь

Изомерия алкенов

I. Структурная изомерия алкенов.

1. Изомерия углеродного скелета.

Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:

СН₂ = СН — СН₂ — СН₃ бутен-1

СН₂ = С — СН₃ 2-метилпропен

ǀ

СН₃

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

СН₂ = СН — СН₂ — СН₃ бутен-1

СН₃ — СН = СН — СН₃ бутен-2

3. Межклассовая изомерия, начинаяс С₃Н₆(алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам):

1. II. Пространственная (геометрическая или цис-транс) изомерия.

Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва π-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – это разные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.

Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Так, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс- изомеров.

Например,бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не имеет цис— и транс-изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис— и транс— .